芳香族基が臭素の付加に対して非反応性であるのはなぜですか?

質問者:Erena Luehsen |最終更新日:2020年6月16日
カテゴリ:科学化学
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芳香族化合物には複数の二重結合がありますが、これらの化合物は付加反応を起こしません。付加反応に対する反応性の欠如は、完全なπ電子の非局在化(共鳴)からの結果という環系の偉大な安定性によるものです。

では、なぜ芳香族化合物は非反応性なのですか?

芳香族化合物の物理的性質芳香族化合は一般に無極性であり、水と混和しません。それらはしばしば非反応性であるため、他の非極性化合物の溶媒として有用です。炭素と水素の比率が高いため、芳香族化合物はすすの黄色い炎が特徴です。

さらに、なぜベンゼンは付加ではなく置換を好むのですか?はい、ベンゼンが高度に不飽和であることは間違いありませんが、ベンゼン環では、pi電子の転位によりすべてのC原子に二重結合が存在するため、この特徴にもかかわらず、付加反応は起こりません。そのため、ベンゼンは求電子置換rxnを好みます。追加のrxnの代わりに

同様に、なぜアニリンは臭素化に対して非常に反応性があるのか​​と疑問に思うかもしれません。

アニリンでのNH 2基が非常にグループを活性化されているためです。孤立電子対がNに存在し、電子密度ベンゼン環に放出するため、ベンゼン環がオルト位とパラ位での親電子置換反応に向けて活性化されます。臭素化では、Br +が求電子試薬です。

ベンゼンが臭素と反応しないのはなぜですか?

シクロヘキセンおよびベンゼンの反応性がしかし臭素をベンゼンに追加されたときに、臭素はオレンジのままであり、全く反応がありません。これは次の理由によるものです。ベンゼンは6個の炭素原子に広がる非局在化電子を持っていますが、アルケンは二重結合の2個の炭素原子の上下に局在化した電子を持っています。

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例を挙げて芳香族性とは何ですか?

有機化学では、芳香族性という用語は、同じ原子のセットを持つ他の幾何学的または結合配置よりも安定性を示す共鳴結合のリングを持つ環状の平面分子を表すために使用されます。たとえばベンゼン環C6H6。

芳香族炭化水素の別名は何ですか?

芳香族炭化水素またはアレーン(または場合によってはアリール炭化水素)は、シグマ結合と、円を形成する炭素原子間の非局在化pi電子を持つ炭化水素です。芳香族化合物の6つの炭素原子の配置は、可能な限り最も単純な炭化水素であるベンゼンにちなんで、ベンゼン環として知られています。

芳香族化合物は臭素と反応しますか?

芳香族化合物には複数の二重結合がありますが、これらの化合物は付加反応を起こしません。芳香族化合物は、求電子性芳香族置換反応によって反応します。この反応では、環系の芳香族性が保持されます。たとえば、ベンゼンは臭素と反応してブロモベンゼンを形成します。

芳香族安定性とは何ですか?

有機化学では、芳香族性は、同じ原子のセットを持つ他の幾何学的または結合配置と比較して安定性を高める共鳴結合のリングを備えた環状(リング状)、平面(フラット)構造の特性です。それにもかかわらず、多くの非ベンゼン芳香族化合物が存在します。

ベンゼンは飽和または不飽和ですか?

ベンゼン、C 6 H 6は高度に不飽和であり、シクロヘキサン、C 6 H 12よりも水素原子が6つ少なく、環状飽和の対応物です。ベンゼンは3つの二重結合を含む六角形で表されますが、アルケンとは異なり、臭素、HBr、水などの試薬との付加反応はありません。

芳香族化合物をどのようにテストしますか?

芳香族性の着火試験。へらの端または磁器の蓋に少量の化合物を置き、ブンゼンバーナーから炎を当てます。芳香族化合などの高度に不飽和の化合物は、黄色のすすの炎で燃えます。

より反応性の高いフェノールまたはアニリンはどちらですか?

フェノールには-OH基があり、アニリンには-NH2基があります。 -OH基と-NH2基はどちらも、窒素と酸素に孤立電子対が存在するため、電子供与基です。したがって、フェノールは、求電子置換反応に対してアニリンよりもわずかに反応性が低くなります。

より反応性の高いベンゼンとニトロベンゼンのどちらですか?

一方、求核芳香族置換の場合、反応性は大きく異なり、ニトロベンゼンは実際にはベンゼンよりも反応性が高くなります。同じ電子吸引文字がベンゼン環のLUMOを減少させ、求核攻撃に対してより影響を受けやすくするためです。

ニトロベンゼンはフェノールよりも反応性が高いですか?

芳香族化合物の反応性
ニトロベンゼンは、求電子置換反応に対してフェノールよりも反応性低くなります。

ナフタレンのどの位置が求電子試薬に対してより反応性が高いのか、そしてその理由は?

説明:それは4貢献した構造を持っているので、1求電子攻撃によって形成されたカルボカチオンがあるため、共振の2よりも安定であるため、電子置換では、ナフタレンにおける位置1は、2という、より反応性です

ビフェニルがベンゼンよりも反応性が高いのはなぜですか?

はい、ビフェニルは、フェニル基の1つが電子供与体および他の電子受容体として機能できるため、より反応性高くなります。これにより、フェニル環はベンゼンよりも求電子置換に対して反応性が高くなります。

なぜアニリンはクロロベンゼンよりも反応性が高いのですか?

アニリンでは、-NH2基は、弱い-I効果よりも+ M効果が優勢であるため、環活性化基です。したがって、アニリンは、求電子置換反応に対してクロロベンゼンよりも反応性が高い。芳香族分子はフェノールとアルキル基を持っています。

トルエンは活性化または非活性化されていますか?

アクティブ化と非アクティブ化
たとえば、トルエンとベンゼンを混合してからニトロ化する反応を想像してみましょう。ニトロベンゼンよりも多くのニトロトルエン(3つの異性体すべて)を取得した場合、トルエンはベンゼンよりも速く反応します。メチル基がベンゼン環を「活性化」したと言います。

アニリンが臭素水と反応するとどうなりますか?

ベンゼナミン(アニリン)は、室温で臭素水と反応して、2,4,6-トリブロモアニリンの白色沈殿物を生成します。

ベンゼンは求核試薬ですか、それとも求電子試薬ですか?

ベンゼンは、非局在化電子のために求核試薬です。分子には電子が豊富な領域があり、求電子試薬にそれらを提供することができます。