求電子性芳香族置換反応に対してベンゼンを不活性化する置換基はどれですか?

質問者:Siro Borrmann |最終更新日:2020年1月4日
カテゴリ:科学化学
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次の図では、電子供与性置換基(青い双極子)がベンゼンを求電子攻撃に向けて活性化し、電子求引性置換基(赤い双極子)が環を非活性化する(求電子攻撃に対する反応性低下させる)ことがわかります。

また、置換基の活性化は求電子性芳香族置換反応にどのような影響を与えるのでしょうか。

置換環と活性化基のEAS反応はベンゼンよりも高速です。一方、不活性化された基を持つ置換環はベンゼンよりも遅いです。活性化基は、共鳴または誘導電子供与のいずれかによってEAS反応を加速します(通常はR基)。

また、置換基の活性化と非活性化とは何ですか?ベンゼン誘導体の置換反応。置換された環は、環が持つ置換基の種類に基づいて2つのグループに分けられます。活性化された環:環上の置換基は、電子を供与する基です。不活性化された環:環上の置換基は、電子を引き抜く基です。

では、ベンゼンの求電子置換反応とは?

ベンゼンの親電子置換は、求電子試薬ベンゼンの水素原子を置換するものです。ベンゼン求電子置換反応の基本的な例は、ニトロ化、スルホン化、ハロゲン化、フリーデルクラフツのアルキル化およびアシル化などです。

求電子芳香族置換を受ける化合物はどうなりますか?

芳香族化合物は、求電子性芳香族置換反応によって反応します。この反応では、環系の芳香族性が保持されます。たとえば、ベンゼンは臭素と反応してブロモベンゼンを形成します。多くの官能基は、求電子性芳香族置換反応を介して芳香族化合物に付加することができます。

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なぜハロゲンは不活性化するのですか?

ベンゼン環に結合したハロゲンには、3つの孤立電子対があります。これらの3つの電子対は、ベンゼン環で共鳴を引き起こす可能性があります。しかし、ハロゲンは電気陰性度も高いため、強い-I効果があります。したがって、彼らはグループを非アクティブ化しています。

no2 EWGまたはEDGですか?

piシステムに隣接する電気陰性原子(例:-C = O、 -NO 2 )へのpi結合を持つ置換基は、電子吸引基( EWG )です。これらは、共鳴吸引効果によって環の電子密度を低下させることにより、芳香環を非活性化します。

ベンゼンはEWGまたはEDGですか?

ベンゼンは、誘導効果による電子吸引と共鳴による電子供与です(ベンゼン環に結合した置換基に依存します)。

ベンゼンの電子は豊富ですか、それとも貧弱ですか?

ベンゼンは求電子性芳香族置換で求核試薬として機能するため、ベンゼンをより電子豊富にする置換基が反応を加速する可能があります。ベンゼン湿原電子を作る置換基-貧困層は、反応を遅らせることができます。

ParaはOrthoよりも安定していますか?

オルトニトロトルエンは、パラニトロトルエンよりも親電子置換反応に対して反応性が高い(したがって安定性が低い)理由は、オルトおよびパラ指向性基の両方が活性化基であるにもかかわらず(つまり、上記の反応に対する化合物の反応性を高める)、パラ位が低いためです。

求電子芳香族置換反応とは何ですか?

芳香族求電子置換は、芳香族系(通常は水素)に結合している原子が求電子試薬に置き換わる有機反応です。

ニトロ化反応とは何ですか?

ニトロ化は、有機化学化合物にニトロ基を導入するための化学プロセスの一般的なクラスです。ニトロ化反応は、爆発物の製造に特に使用されます。たとえば、グアニジンからニトログアニジンへの変換や、トルエンからトリニトロトルエンへの変換などです。

求電子置換反応に対してより反応性の高いものはどれですか?

親電子置換反応の速度は、ベンゼン環の求核性に正比例します。一連の活性化基OHOH OHが最初に来て、次にOCH 3 OCH_3 OCH3が来るので、フェノールは求電子置換反応に対して最も反応性があります。

なぜベンゼンはそれほど反応しないのですか?

ベンゼンの多くの特徴的な特徴の中で、その芳香族性は、ベンゼンそれほど反応しない理由の主な要因です。環の平面の上下に非局在化電子があり、ベンゼンを特に安定させます。

求核置換反応とは何ですか?

有機化学および無機化学では、求核置換は、電子豊富な求核試薬が原子または原子のグループの正または部分的に正の電荷と選択的に結合または攻撃して脱離基を置き換える基本的なクラスの反応です。正または部分的に正の原子

置換反応とはどういう意味ですか?

(単一置換反応又は単一置換反応として知られる)の置換反応は、化学化合物中の1つの官能基が別の官能基で置換されている間に化学反応です。有機化学では、置換反応が最も重要です。

求電子試薬とは何ですか?

求電子試薬は、化学反応の過程で、他の分子またはイオンから電子または電子の一部を獲得する化学種です。

ベンゼンが臭素と反応しないのはなぜですか?

シクロヘキセンとベンゼンの反応性
ただし、ベンゼン臭素を加えると、臭素はオレンジ色のままになり、反応はありません。これは次の理由によるものです。ベンゼンは6個の炭素原子に広がる非局在化電子を持っていますが、アルケンは二重結合の2個の炭素原子の上下に局在化した電子を持っています。

トルエンは活性化または非活性化されていますか?

アクティブ化と非アクティブ化
たとえば、トルエンとベンゼンを混合してからニトロ化する反応を想像してみましょう。ニトロベンゼンよりも多くのニトロトルエン(3つの異性体すべて)を取得した場合、トルエンはベンゼンよりも速く反応します。メチル基がベンゼン環を「活性化」したと言います。

ベンゼンはアルケンよりも反応性が高いですか?

質問:アルケンベンゼンよりも反応性が高く、C = C二重結合が失われる以下の反応(A)で臭素水を脱色するなどの付加反応を起こします。ベンゼンは触媒の存在下でBr_2とのみ反応し、製品には1つのBr原子しか含まれておらず、ベンゼン環は無傷のままです。

なぜニトロベンゼンが不活性化するのですか?

上で見たように、分子はオルト位とパラ位に部分的に正電荷を持っています。したがって、ベンゼン分子に関しては、ベンゼン環は全体として電子密度が低くなります。したがって、ニトロベンゼンは求電子攻撃に対して不活性化されます。したがって、ニトロベンゼンは求電子攻撃に対して不活性化されます。

CNはアクティブ化または非アクティブ化されていますか?

(Hと比較して)レートが低下するグループは、非アクティブ化グループと呼ばれます。一般的な活性化基(完全なリストではありません):アルキル、NH2、NR2、OH、 OCH3 、SR。一般的な不活性化基(完全なリストではありません):NO2、CF3、 CN 、ハロゲン、COOH、SO3H。